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四十五岁上，鬓角发白的县学教谕海瑞晋升为浙江淳安县令。年近半百才熬成七品，对许多官场中人来说得算仕途困顿，然而对于海瑞来说，却是破格提拨。海瑞出身仅为小小举人，三十七岁中举，四十一岁才分配到福建做教谕，相当于县教委主任。
破格晋升的原因是“狷介”的名声。那是海瑞任教谕的第二年，他的直接领导、延平府视学到南平视察工作，两名副手一见到视学，抢步跪倒。海瑞夹在二人中间，却站而不跪，只拱了拱手。视学先是惊讶，继而羞怒，冷笑一声，对两旁随从说：“哟，你们看这三个人，倒是个山字笔架！”拂袖而去。海瑞认为视学缺乏正气，不严格遵守国家规定。开国之时，国家就规定学官在学校见上官，拜而不跪，此体现师道尊严。所以海瑞的这一站就站得惊世骇俗。
琼山海氏是海南望族大户，历来以诗礼传家。史载海瑞父“警敏不羁，不事家人生业。”他应该是一位个性很强的家庭叛逆者，不务正业，致使家道中落。海瑞四岁，父亲即去世了，全部家庭重任都落到了海瑞母亲，年仅二十八岁的谢氏身上。
谢氏把死去的丈夫当成反面教材，反复教育海瑞长大了不能象他父亲那样不务正业，叛逆流荡，而务要刻苦勤学，做一个正人君子。
耿介、顽强乃至偏执，早已深深植入了血液之中。而从小所受的儒学教育，又强化了这些倾向。
嘉靖三十七年五月，新任知县海瑞由福建抵达浙江淳安。
虽然初次做父母官，海瑞知道地方官不是靠国家俸禄吃饭，他们的主要收入是种种“常例”。所谓常例，就是土政策，乱收费。史称明代“官俸最薄”，合成银两，一个县令月收入不过五两。准确地说，这些额外收入应该算“小金库”，每年的招待费、“公关费”、送给上级的“礼金”都要从这里出。这些支出要占全部收入的一半以上。
私设小金库，制定土政策，是开国初明令禁止的。上任十天后，海瑞公布了一个决定：革除所有“常例”。这一举动不亚于一场政治地震。不但全县官吏如遭晴天霹雳，通省官员都目瞪口呆！震惊过后，大家都屏息静气，准备看这个初入官场的楞头青的笑话：看他能坚持几天，坚持不住了怎么收场？
“海笔架”还真坚持下来了。靠一个月五两银子，他真就养活了一大家子。当然，生活水平和别人无法同日而语，而且还要想一点别的办法来维持生计。海瑞在官署后院的空地上开了一片荒，约有二分大小，种上了黄瓜豆角，每天下班，就换上粗布衣服，抗上锄头干上一阵。全家人每天都吃粗粮，一年到头吃不上几回肉。
淳安县的县丞主薄纷纷要求调离，衙役门子也都回家不干了。海瑞不为所动。“海笔架”的桩桩件件，逐渐成了浙江省官场上日不可少的新闻，成了人们茶余饭后的谈资。连浙江总督胡宗宪都成了热衷的传播者。一天，在全省的高级官员会议开会之前，胡宗宪神神秘秘地告诉大家：“我昨个听说海笔架给他母亲做寿，居然上街买了二斤肉！淳安县的肉贩子都说，没想到这辈子还能做上海县令的生意！”
“清官”在官场中恰恰成了官员们的反面教材。做清官不仅物质上吃苦，精神上也要承担巨大的压力。每办一件事，海瑞都要严格遵守国家规定，因而窒碍重重，举步维艰。同僚的讥笑、排挤、不合作，乡绅们的抵制、咒骂、上访甚至死亡威胁，这些都不算。就是在家里，母亲、妻子、亲戚也整日抱怨不已，虽然不敢明着指责他，然而起码不给他好脸色看。因此，做“清官”，其实是在日日承受一种常人不能忍受的煎熬。
海瑞把这种煎熬当成了一种考验，一种磨炼，”超凡入圣”的必经之途。
浙江官员的忍耐也达到了极限。他们联起手来，要把海瑞弄走。经过一番紧张的官场运作，海瑞调出了浙江省，转任江西兴国知县。
兴国是个“苦县”，土地贫瘠，人口稀少，交通不便，历来是没有人愿意去的地方。然而，海瑞毫无怨言。到了兴国，他下车伊始，就雷厉风行地针对当地大户隐瞒土地严重的状况，开始重新丈量土地，核实国家税赋。清丈土地是一项极为艰难的工作，豪强大户千方百计阻挠，暗地里又用尽手段，买通工作人员，弄虚做假，以致工作进行得很不顺利。
就在海瑞到兴国一年另八个月，土地清理还没有完成之际，吏部又下来一纸调令，海瑞因“工作出色”，升为户部云南司主事，级别为正六品。很显然，是地方上的乡绅通过地方势力，买通了省里京里，终于把海瑞清除出去了。吏部也认为海瑞这样的人虽然方正，却少变通，看来更适合在条条上工作，而不适于块块。户部云南司主事主要的职掌是各地的财政税收监管工作，实际上不过是签签公文，专业性较强，和其他部门发生关系较少，相对安静。这一回，海瑞应该能够安份工作了吧。
没想到，在这个“相对安静”的岗位上，海瑞却闯了个塌天大祸。嘉靖四十五年(1566年)二月，任户部主事一年后，海瑞上了那道使他留名千载的“骂皇帝疏”，即《直言天下第一事疏》。
正是在做京官的日子里，海瑞对国家的政治状况有了整体性的了解。这个国家已经整体腐烂掉了。官场没有一角清静之地。在他看来，问题的根子出在皇帝，解决的办法也自然在皇帝。皇帝为天下之本，是天下之表率。”一人正，天下无不正。”
历来人们谈到海瑞上疏，总是津津乐道于海瑞直言皇帝无道一段，“嘉靖者，言家家净而无财用也”，“天下人不直陛下久矣”屡屡被人引用，而很少有人注意奏折最后一段里面的话，海瑞向嘉靖帝讲述了一个古老的“神话”：天下的治与不治，只在圣人之道得没有得到贯彻。人的精神决定一切，天下治乱，只在皇帝一念之间。只要皇帝一振作起来，按圣人之言去处理每一件事，那么天下很快就会变成传说中的大同盛世，百姓很快就会安居乐业，皇帝也自然成为尧舜那样的伟大帝王。
这个不可能实现的神话，支撑着海瑞一生。
嘉靖皇帝之所以不杀海瑞，就是因为从这些文字中看到了海瑞的真诚，看到了海瑞高举着的一颗拳拳之心。海瑞写此疏，并不是为了泄愤，也不是为了沽名，他是实实在在地为了皇帝为了天下。他骂得激烈，是因为他爱得深沉。海瑞所言，其实在皇帝看来，也是完全附合圣人之道，气势滔滔，不容辨驳。所以，皇帝的反应才这样矛盾：把海瑞关进监狱里，却一直下不了决心杀掉。
海瑞在狱中等死。一日，牢子给他送来了一席丰盛的酒席。他以为明日要行刑了，遂开怀大嚼，神态自若。吃完了，牢子问他：“知道为什么送先生酒席吗？”海瑞说：“想让我当饱死鬼罢。”牢子说：“错了，皇帝今天驾崩了，先生您要出狱了，而且早晚得大用！”
海瑞闻听，“即大恸，尽呕出所饮食，陨绝于地，终夜哭不绝声”。
第一次读《海瑞传》。至此处，深觉不可理解。以海瑞六品之微，可能连皇帝天颜都没见过，那里来的这样深厚的感情，以至于哭昏在地？因为在海瑞那里，皇帝就是他的“天”，他的主人，他生活的目标，他无条件尽忠的对象，他的希望所在。不管皇帝如何对待臣子，从伦理上讲，都是恩典，臣子唯有欢喜承受，不应有丝毫怨言。皇帝去世，于他，就是儿子失去了父亲，立马失去了主人，怎么能不有恸于心？正是这一哭，哭出了海瑞的忠臣本色，哭出了海瑞的真诚和单纯。
嘉靖皇帝一去世，重用海瑞的呼声就不绝于耳。人们已经把海瑞当成了这个黑暗乱世中唯一的光亮，不管是拥护还反对，谁都无法不正视这个政治现实：海瑞已经成了一面旗帜，一种象征，成了全国政治中清流力量的总代表。
隆庆三年（1569年），在徐阶的推荐下，他被任命为位高权重的应天巡抚，登上了他政治生涯最辉煌的顶点。这一年，他已经五十六岁了。
应天是当时中国经济最发达的地区之一，辖地包括苏州、常州、镇江、松江等十余府，“赋甲天下”，“仕宦之渊薮也”，朝廷里的许多高级官员家乡都是这里，包括首辅徐阶。
海瑞发布公告，勒令富户退回贫民投献的田地，以使流民有生息这所。
就在把海瑞派出任巡抚不久，徐阶就在中央高级政治斗争中失利，被迫退休，回到了江南老家，成为海瑞管辖下的一名乡绅。斗争的胜利者高拱，继任为内阁首辅，掌握了朝廷大权。
公告发到之日，徐阶大吃一惊。生气归生气，他知道海瑞背后有人，这个人就是高拱。勒令富户退田，这样大的举动海瑞是不可能做主的，必须得高拱批准。高拱为什么还要批准推行呢？原来应天一地，他徐阶田地最广，这是尽人皆知的事实。高拱此举，就是要借海瑞之手，收拾他徐阶，让他在退休之后也逃不过这个巨大难堪。高拱这个算盘打得实在是太精了。如果海瑞念旧情，放徐阶一马，人们攀附徐阶，退田令必然失败，徐阶必然成为众矢之地，成为众议的目标。如果海瑞对徐阶动了真格的，那么昔日徐阁老现在就得忍受切肤之痛，损失大半田产。而且，退田令最终会在应天激起巨大的反对力量，足以把海瑞掀翻。这样，也就顺带收拾了这个难以对付的政治麻烦海瑞。因为毕竟海瑞当初是徐阶提起来的，不是他高拱的人。
好阴毒的一箭双雕之计！不过他徐阶是不会上当的。徐阶并没有抵制海瑞，而是主动退出了全部地产的十分之一，一万二千二百亩。
消息一出，全区震动。谁也没想到海瑞有这样大的威力，也没想到徐阁老这样软弱。整个应天地面天翻地覆，各地都有大户开始退田。
然而，让所有人没想到的是，启动了退田程序后，海瑞仍然不买徐阁老的帐。他公然下文，要徐阁老至少退掉“过半”的地，就是说最少得退掉六万亩土地。
本以为只为了敲山震虎，谁也没想到海瑞会走出这一步，包括徐阶。
他向当朝首辅高拱发出了降表，表示了自己的悔意，表示在政治斗争中彻底认输。表示以后不再纠集势力谋求东山再起。
高拱笑了。他的目的圆满达到了，而且达到得这样漂亮。既然对手败得这样惨，他也就大度起来。他翻然一变脸，对徐阶笑脸相迎，给徐氏回了一封信，表示前嫌尽释，希望徐氏今后多捧他的场。然后，他又轻轻暗示，他也觉得海瑞做得太过分了，不过他做为当朝宰相，没法直接出手。在海瑞修吴淞河后，他的政治声望达到了顶点。朝廷上一片称颂之声。然而，在退田令开始后，官场静下来了，赞扬海瑞的声音消失了，不少人已经蠢蠢欲动，要扳倒海瑞，只是摸不准高拱的心思，不敢贸然动手。
徐氏对这些政治暗语当然一读就懂。得了高拱指示，他立刻利用自己的故旧，找御史奏了海瑞一本。高拱在奏本上折了同意二字。海瑞被取消巡抚衔，调任南京总督粮储。于是，海瑞最风光的一段政治生涯就干脆利索地结束了！
像他这样的清官，注定不能进入政治主流，无法引导政治航向。
海瑞永远不会明白这一点。他开始是震惊，然后是迷惘，最后是愤怒。至刚者不屈，海瑞不会容忍任何对他名誉性的安排，他提笔给皇帝写了一封辞职信。一旦提起笔，海瑞胸中的愤怒、委屈、埋怨就忍不住喷发出来，辞职信变成了政论书。痛快淋漓地骂完了全朝大臣，海瑞挂冠而去。
做了九个月巡抚的海瑞买舟南下，飘然回到了老家海南。以挂冠时的潇洒绝决，人们以为他从此可能要从道学家变成林下人物，归隐于老庄门下了。
万历十三年（1585年）正月十日，亲政的万历皇帝下旨：
起佥都御史海瑞为南京都察院佥都御史。
三月，又“升南京都察院佥都御史海瑞为南京吏部右侍郎”。这一年，海瑞已经七十二岁了。
在官场上被视为异端，视为魔鬼的同时，在民间，海瑞却已经渐渐成了“神”。成为老百姓希望的寄托。在老百姓的心中，海青天就是善恶的最终裁判者，是传奇式的大英雄。
海瑞已经成了一个偶像，正义的化身，一个超现实的存在。而现实生活中的海瑞，却已经心如死灰。他憎恨这个荒谬的世界，他每天都在盼着死亡的到来。
万历十五年（1587年）冬十月十四日，海瑞病故于南京。
“病不药。”拒医而死。“无一语及身后事。”不但没有大臣们例有的遗疏，甚至连一句遗言也不留。他对这个世界，已经彻底无话可说。
象每个清官的身后一样，史书照例要花写笔墨描写一下他身后的清贫。“佥都御史王用汲入视，葛帏敝衣，有寒士所不堪者。”
有更详细的记载说：“检箧内仅禄金一十余两，绫、纱、葛各一。”
消息传出，整个大明官场都松了一口气。这个麻烦制造者终于消失了，人们不必再绷紧神经。海瑞终于去了他应该去的地方：神龛。各种典礼隆重举行。
上闻之，辍朝悼伤，遣吏部左侍郎沈鲤谕祭，祭词之溢美，无以复加。
海瑞是单纯的，透明的，然而他的姿态太单调了，因而缺乏美感。
